2004年，刚过而立之年的蔡文胜已经被业界誉为“域名大王”、名声雀起，但他已经不满足于域名给其带来的快感，他再一次踏上寻找互联网风口的创业之路。

　　蔡文胜不是商业模式的推崇者和冥想家，而是商业的践行者，他认为最好的商业不需要寻找商业模式，而是在别人还在苦苦找寻商业模式时快速出击。

　　在导航网站hao123崭露头角之时，他敏锐的觉察到导航网站的巨大市场空间，遂决定在北京创办256.com， 256.com上线一周流量就达到每天十几万，一年后，256.com的日流量更是达到惊人的400万。

　　彼时，恰逢IDG(美国国际数据集团)投资经理寻求投资hao123未果，将目光瞄准了网址站的第二名256.com上。IDG的合伙人过以宏、熊晓鸽、周全以及天使投资人薛蛮子被蔡文胜的创业经历所吸引，被蔡文胜对互联网的深刻洞察所惊艳，最后，256.com拿得了IDG和薛蛮子的百万美元投资，薛蛮子是第一个投资他的天使投资人，IDG是第一个投资他的VC(风险投资)。这一次，蔡文胜第一次近距离接触“天使”投资圈子，成为第一个获得融资的草根站长，懂得了什么是天使投资、什么是VC创投。

　　2005年是蔡文胜由创业者向天使蜕变的一年。蔡文胜开始大量认识创投界的人，正式步入创投界，开始走向由创业者向天使蜕变之路。

　　蔡文胜有自己的一套投资逻辑，他没有像一些投资机构做过多的审核程序，而是总结了一套自己“快准狠”的简单粗暴打法。他推崇“顺势而行不可逆势而为”的投资逻辑，他迷恋用户规模和用户口碑带来的商业价值，他坚信创始人管理的公司会更加牛逼，他相信时间才是获得投资回报的唯一真理。

　　2005年，他50万投资了姚劲波的58同城，获得几亿美金的收益;180万投资了冯鑫的暴风科技，获得几亿人民币的回报。后又投资了云游控股、飞鱼科技、TTG淘淘谷等一系列上市公司。

　　2008年，256.com被谷歌收购，获得超过2000万美元资金的蔡文胜回到厦门创办美图，开启其人生历程中最美的一次创业征程。

　　美图是否依然美丽

　　坊间戏称：一个成功的男人背后一定有个伟大的女人，马云成功的背后有千千万万败家的女子。蔡文胜亦是如此，他抓住了中国女性的爱美之心，欲打造世界上最美的产品。围绕“爱美，缺爱”的产品属性，蔡文胜再一次向创业的路上进阶。

　　2008年，蔡文胜和吴欣鸿联合创办了美图公司。彼时，市场上已经有光影魔术手和可牛影像等同类产品。光影魔术手批量处理图片的功能很强大，可牛影像则可以轻松制作支持多图的场景，二者都有不错的市场占有率。美图虽然在用户数量上实现了迅猛的增长，但并没有形成对光影魔术手和可牛影像的逆袭之势。

　　2010年，微博这个全新的名词以摧枯拉朽的姿态扫荡世界，成为全世界最流行的词汇。一场微博世界人气的争夺战随之而来，各路名人也以微博为平台，在网络世界里聚集人气，同样也造就了无数的草根英雄，从默默无闻到新的话语传播者，往往只在一夜之间、寥寥数语。蔡文胜感受到微博带来的强大势能，遂暂停论坛、百度贴吧、百度知道等“传统”渠道，利用中国人的爱美之心专注微博营销美图，一举成为行业的王者。

　　2013年初，在美颜手机MeituKiss项目提出后，蔡文胜亲自出任美图秀秀董事长，吴欣鸿担任CEO。2013年11月，美图获得创新工场500万美元天使投资;2014年3月，获得IDG和启明创投的投资;2014年6月，获得了老虎基金领投，策源冯波、H Capital的陈小红、富士康郭台铭跟投;2014年12月，获得华夏基金投资。2016年12月15日，美图(HK01357)在港交所挂牌上市，成为深港通开闸后港交所迎来的最大一笔IPO，同时美图也成为继腾讯之后在港交所上市的最大互联网企业。

　　一系列的资本运作让蔡文胜成为人生赢家，但自美图成为公众公司之后，由于产品线单一、爆款产品缺乏(仅有美颜相机、美图秀秀和美拍)、盈利模式不清晰(蔡文胜不是商业模式的推崇者)，也给蔡文胜带来新的烦恼。

　　3月24日美图公司公布了2016年全年的业绩报告显示，2016年全年，美图总收入为15.79亿元，同比增长112.8%;年内亏损为62.61亿元，相较2015年22.18亿元的亏损大幅扩大。根据美图公布的营收构成，虽然所属行业是互联网软件公司，但是目前公司超过93%的收入来自智能硬件(美图手机)。