在对Uber的投资上，再没有什么对孙正义的投资声誉更重要的事情。孙正义向Uber首席执行官达拉·霍斯鲁沙希(Dara Khosrowshahi)投了重注。这位新任首席执行官曾承诺要修复有毒文化，克服监管阻力，有效面对市场竞争，并成功带领Uber上市。 莱恩坦言：“这对软银来说是一个相当重要的考验，也意味着软银能否在后期投资中注入大量资金。市场将将通过Uber能否成功上市来评判孙正义。”

　　孙正义或许已经获得了主动权。软银在美国，中国，印度，巴西和东南亚等地的主要打车服务创业公司中都占有一席之地。在印度和印度尼西亚等关键市场，由软银支持的四家创业公司相互竞争。所以他可能会鼓励竞争对手达成和解，在某些国家合并业务，从而节约因竞争为司机和顾客提供的数十亿补贴。据知情人士透露，东南亚最大的打车服务公司Grab可能获得Uber在该地区的大部分业务。滴滴出行也会采取收购Grab等相应举措来加速其在中国以外的业务扩张。

　　但是孙正义的掌控能力依然有限。他并未控制其中任何一家公司。所以如果管理层或其他投资者反对，他不能强迫他们交易，但孙正义可以引导他们看到自己的经济利益。伯恩斯坦说：“软银将尽最大努力消除不良竞争。”

　　图说：孙正义和马云在一起

　　从长远来看，孙正义需要更加表现来解释他的投资组合。在6月份举行的公司年度股东大会上，他用一段尴尬的视频作为结语。多年来软银一直用其来解释其坚持的技术未来。视频开始是一个金发碧眼的人在石头废墟中游荡。 “悲伤是人类固有的本性，”他凝视着观众说道，“从一开始，人类就试图克服悲伤。”

　　这段视频解释了技术如何将全世界的人联系在一起，分享彼此的思维和想法。在视频结尾，主人公穿过齐腰深的草地高高的草地，说道：“我们将共同打开通往幸福和欢乐世纪的大门。”视频结束，但困惑却接踵而至。

　　就像他的合作者所描述的那样，孙正义是未来科技的乐观主义者：万亿台互联设备，产生的数据将被人工智能所分析，从而让世界变得更美好。

　　在7月份举行的软银会议上，孙正义花时间回应那些称阿里巴巴是他唯一成功的批评者。他展示了一些幻灯片，其中一张列出了他所有的成功投资，而另一张则显示包括阿里巴巴在内的投资年化收益率达到44%，即便除去阿里巴巴也高达42%。

　　孙正义：“你可能会认为，'你运气好，因为你碰到了阿里巴巴'。确实如此。我真的非常感谢马云。这不仅是靠幸运。如果一个人能一直走好运，这也是他的能力。所以投资阿里也许是因为我很聪明!“

　　或者，是孙正义太过强大，创业者(包括当年的马云)无法拒绝他的投资。

　　打车服务公司Grab的联合创始人陈炳耀(Anthony Tan)回忆，几年前，当这位日本亿万富豪考虑投资他的创业公司时第一次与自己会面。两人聊天的时候，孙正义提到了他早年对马云的投资，那时候马云只是一个名不见经传的大学老师，而现在却是中国最富有的人之一。 “多年前，马云就坐在这里，” 陈炳耀回忆说，孙正义这样告诉他：“你应该拿我的钱。这对你有好处，也对我有好处;如果你不拿我的钱，那么只是对你没有好处。“

　　和许多创业者一样，陈炳耀接受了孙正义的投资。