1999 年年末，受摩根士丹利的邀请，马云面见了当时希望投资中国互联网市场的软银和孙正义。据 21 世界经济时报的报道，马云有六分钟的时间向孙正义介绍阿里巴巴，“我们没聊收入，甚至都没聊商业模式，我们就谈论了我们分享的愿景，这事情就很快拍板了，”当年的马云向《华尔街日报》如是说道。

马云并不是唯一一个见面孙正义的中国创业者，但孙正义很快就决定向马云投资了 2000 万美元。随着 2014 年阿里巴巴集团上市，如今软银拥有阿里巴巴29.5%的股份，截至 2018 年 10 月 23 日，该股份价值约为 1087 亿美元，投资回报率超过 1700 倍(软银之后又向阿里巴巴注资)。

如果没有阿里巴巴，孙正义的投资履历并不理想。 2000 年 1 月，也就是互联网泡沫达到顶峰的两个月前，孙正义声称通过 100 多笔投资，拥有了全球互联网公司公开上市价值的7%以上，这让他一度超过比尔盖茨成为世界首富。

但到了 4 月，美国股市崩盘，软银投资的公司大多暴跌。据福布斯报道称，软银市值从最高下跌了90%，孙正义净资产蒸发了 700 多亿美元。

2000 年初投资带来的损失，再加上软银正值在日本国内发展宽带业务，使得软银接连错过了随后在互联网时代崛起的谷歌、亚马逊、Facebook、以及中国的百度和腾讯。据闻当时软银正计划收购亚马逊已发行股票的三分之一，并且着手投资百度，但都功亏一篑。