关于Gmail的商业模式问题，谷歌内部有人主张其以收费模式服务，但布克海特他们想让该服务尽可能地扩大用户量，为此坚持免费推出并以广告方式创收。从当时其它免费电邮服务的经验看，这意味着谷歌要在上面刊登闪动的横幅广告，但这与谷歌惯用的文本搜索广告模式相悖。

“我们不会在Gmail贴横幅广告，”拉考斯基说，“我们一开始就做出了这一承诺。”于是，Gmail最终决定通过自动匹配用户邮件的关键词，来刊登少量的文本广告。在谷歌早期有一个用于说明这套系统的案例，在一段提到“沙滩男孩音乐会”的对话旁，谷歌展示了两条票务代理公司的广告。

与Gmail的其它因素一样，以文本广告盈利的商业模式是否奏效还是未知数。“我记得我们当时在努力构想每个用户的广告价值到底有多大，”拉考斯基回忆说，“但我们没有答案。”

广告不止是一道数学题。例如，其它电子邮件服务已经可以扫描用户的收件箱，以此来过滤垃圾信息和病毒。但将同样的模式应用于广告目的还是新的尝试。谷歌知道，即使读取邮件的是一台机器，随着用户邮件被阅读的证据显露，一些人也会心生恐慌。

“在采取行动前我们进行了慎重思考，”哈里克说，“重点是，这究竟是认知上的隐私侵犯，还是真正意义上的隐私侵犯?我们最终认为，这将会成为一个观念问题。”